国際線でもない限り21:28発には間に合うと思うのですが、国際線だと入国手続きに手間取ることが考えられますので何とも申し上げられません。 国際線扱いで飛ぶことで、乗客側からのＮＲＴでの審査の省略で乗り継ぎがスムーズに出来、航空会社としても使用機材の国際線←→国内線の手続きの省略などの利点があると思います、成田・関空の深夜便需要は皆無といってないと思います、
【追記】荷物が少なくて駅構内を走る覚悟があるのでしたら南海なんば駅ルートもありますが、なんば駅を知らない方には酷な手段です。国際便扱いである以上、出発地での出国審査・到着地での入国審査もあります、

成田空港の場合、成田空港駅２１時台到着で東京駅方面からの下り列車が終わるよう時刻が設定されています 飛行機の離発着を朝６時から夜１１時（Ｂ滑走路は朝７時から夜１０時）としているのは、「成田空港問題円卓会議」の結果に基づき、地元自治体との協定を空港会社（当時は空港公団）が締結したからです 当然のことながら、ＮＲＴ＝ＮＧＯ／ＮＲＴ＝ＫＩＸ間（国内間）のみの利用はできません当日中に岡山へ戻れる乗り継ぎですと最終は21:28発関空快速で大阪22:37着で22:46発高槻行き各停に乗り新大阪22:50着で23:05発のぞみ93号（岡山23:56着）に乗り継ぎ可能です。 ちなみに、回答者は成田空港周辺居住者ですが、成田の運用制限は法律によるものではありません。まずは、電車で帰るには20:50着とのことで新幹線利用を前提にすると21:16発はるか58号で22:07新大阪着で22:29発のぞみ89号（岡山23:14着）に乗り継ぎ可能です。（追加）時差がありますので、待ち時間の少ない乗継便を利用したとして、出発時刻と同じ日の同じくらいの時間に着くと思います、ウィニペッグ国際空港への直行便はないと思いますので、乗継便（乗継空港）によって到着時間は全然違うと思いますDirect flights to the airport so I do not peg flights Transit Airport Transit think very different depending on time of arrival。